El Concurso de Cante Flamenco «Juan Casillas» tiene su origen en un certamen promovido por la Peña Flamenca «La Trini». En 1989 el Ayuntamiento de Antequera, contando con el asesoramiento de un grupo de profesionales y aficionados, tomó el testigo de su organización y, años más tarde, lo bautizó con el nombre artístico del cantaor local Juan Hatero, a cuya memoria sigue rindiendo homenaje en la actualidad.
Este certamen, que suele convocarse anualmente en torno al mes de abril y desarrollarse en varias fases que se prolongan hasta junio, no solo pretende promocionar el flamenco, declarado Patrimonio Cultural Inmaterial de la Humanidad por la UNESCO, sino también dar a conocer el talento de jóvenes promesas que pretenden abrirse camino en esta expresión artística tan arraigada en nuestra cultura.
A lo largo del tiempo, el concurso ha experimentado algunas modificaciones en cuanto a su planteamiento, encaminadas todas ellas a mejorar su calidad y proyección. Del mismo modo, este certamen ha contado con diferentes emplazamientos en la ciudad, que no ha dudado en poner su riqueza patrimonial al servicio de este arte universal.
El concurso se reconvierte en 2022 en ciclo con la intención de promocionar el flamenco con actuaciones infantiles, actuaciones y conferencias programadas coincidiendo con el Día Internacional del Flamenco.